Saída do Milan
Em meio à temporada, Kaká balançou com tentadora proposta de €105 milhões do Manchester City, novo-rico clube da Inglaterra. Embora pressionado pelos próprios dirigentes do Milan e por parte da família recusou o que seria a mais cara transferência do futebol mundial e permaneceu no Milan, ajudando-o a voltar a classificar-se para a Liga dos Campeões do ano seguinte: na última rodada, em confronto direto contra a Fiorentina, fora de casa, Kaká marcou o primeiro o gol e deu a assistência ao outro na vitória por 2 x 0.
Especulações na imprensa que davam como certa sua transferência para o Real Madrid vieram na semana que se seguiu, o que foi confirmado no dia 8 de junho de 2009, em valores estimados em €65 milhões por um contrato de seis anos com o clube madrilenho.
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